Diana hercegnő számára a királyi családdal eltöltött karácsonyok mindig is szorongással teliek voltak. Az ünnepek varázsa mögött ott rejlettek a formális elvárások és a figyelem, amelyek gyakran elnyomták a családi összejövetelek meghittségét. Az eleganci
Diana hercegnő karácsonyi élete a brit királyi családdal mindig is ellentmondásos volt, és ezt az érzést jól tükrözi Pablo Larraín Spencer című filmje, amely Kristen Stewart főszereplésével az utolsó éveit idézi fel. Azonban érdemes tudni, hogy a hercegnő vonakodása a királyi ünnepi szokásokkal szemben már jóval korábban megjelent, mint ahogy azt sokan gondolnák.
Andrew Morton, Diana életrajzírója által megosztott történet szerint a hercegnő már az első Sandringhamben eltöltött karácsonyi vacsoráját is gyűlölte. Ez az esemény 1981-ben zajlott, mindössze öt hónappal azután, hogy feleségül ment a még Károly hercegnek nevezett férfihoz.
Karácsonykor Diana már várandós volt első közös gyermekükkel, Vilmos herceggel, aki végül 1982. június 21-én érkezett meg a világra. Annak ellenére, hogy reggelente súlyos rosszullétekkel birkózott, Diana nem hagyta figyelmen kívül a családtagok ünnepi meglepetését; ahogy a Vanity Fair is megemlíti, minden új családtag számára gondosan, drága ajándékokat választott ki, hogy ezzel is kifejezze szeretetét és törődését.
Diana hercegnő szívében mély zavar fogalmazódott meg, amikor felfedezte, hogy a királyi család tagjai jellemzően humoros ajándékokkal lepik meg egymást a karácsonyfa alatt. A sógornője például egy puha kasmír pulóvert ajándékozott neki, míg Anna hercegnő cserébe egy különleges vécépapírtartót hozott. (Komolyan, Károly herceg tényleg nem érzett késztetést, hogy figyelmeztesse a feleségét a családi szokásokra?)
"Hihetetlenül nyomasztó élmény volt az egész - osztotta meg érzéseit Mortonnal a hercegnő. - Az összes ajándékot én szerveztem, míg Károly csupán a kártyák aláírásával volt elfoglalva. Igazán félelmetes és rendkívül kiábrándító tapasztalat volt. Sehol egy csepp jókedv, csak feszültség, különös viselkedés és érthetetlen viccek, amik a külsősök számára talán furcsának tűntek, de akik a helyzetben benne voltak, azok tudták, miért hangzanak el. Én viszont kívülállónak éreztem magam."
Diana hercegnő nem titkolta, hogy a királyi család karácsonyi ünnepségei nem éppen a szívének kedves események. Ezt a véleményét sokan ismerték, köztük Richard Dalton, a fodrásza, aki Kitty Kelley uralkodócsaládról írt könyvében is megemlítette ezt a személyes tapasztalatot.
"Három óra, itt az idő, hogy megnézzetek a képernyőn" - idézte tudjukkit. A királyi családnak muszáj volt végighallgatnia a királynő karácsonyi üzenetét. Diana megjegyezte, hogy az egész csupán egy kötelező feladatként zajlott" - fejtette ki Dalton.
Ahogy Károly és Diana kapcsolata fokozatosan hűvösebbé vált, a hercegnő egyre inkább barátaihoz fordult segítségért. Tina Brown, aki Dianáról írt könyvében említi ezt az időszakot, felidézte, hogy Diana gyakran hívta őt szenteste, amikor teljesen magányosnak érezte magát. Minden egyes beszélgetésünk során azon fáradoztunk, hogy kitaláljuk a következő lépést, amely talán változást hozhat a helyzetében.